陈伟霆至今都还是单身状况，因此陈伟霆前女友是谁便成为了粉丝们八卦的焦点。经过了解得知angelababy和阿sa曾和陈伟霆有过感情经历，那么他们为什么没能走到最后呢？
angelababy和陈伟霆于05年相识相恋，先后长达4年时间，据了解，两人皆为对方的初恋，而且外形登对，还是双鱼和天蝎的绝配，情浓时两人曾在相同部位纹身作为爱的证据，两人有过一段甜蜜期，期间均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称，陈伟霆极为护花，出席活动时常把baby挂嘴边，两人曾以情侣姿态拍过广告。
2009年，baby事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。不过最终两人却无疾而终，分手原因众说纷纭，一说陈伟霆花心，经常背着Angelababy偷食，一说是Angelababy09年 到内地发展后因聚少离多致两人感情转淡。
2009年10月，阿Sa主演的王晶电影《美丽密令》番禺开机，陈伟霆有份演出。两人微博互动逐渐频密2009年11月，阿sa主动跟公司要求，和早她一天生日的陈伟霆一起搞生日会，2010年4月，阿Sa为陈伟霆的新歌 MV做女主角，当中有不少亲密动作，所谓“奉旨亲热”。
2010年10月11日，恋情曝光，陈伟霆也在微博公开发文承认！但是后来这段恋情还是被画上了句号。
引述阿Sa身边人的话：“William长期在大陆开工，以前阿Sa一得闲，就算一、两日都好，就会飞上去探班;不过近半年就算阿Sa说要去探他，都会被William用不同借口阻止，过去这九个月，见到面的时间，加起来都没一个月。”
五年情玩完，阿Sa在星期一首度开腔讲分手时，仍然帮前度陈伟霆，力撑对方绝对没第三者，承认粉丝舆压力令她喘不过气，痛心双方粉丝互相攻击。
据了解，今次分手是陈伟霆向阿Sa提出，由未红时到爆红后，阿Sa就被陈伟霆的粉丝密集式攻击，嘲讽她结过婚又年纪大，完全配不上陈伟霆。随着男方越来越红，粉丝恶意攻击有增无减，明知阿Sa好在意，偏偏陈伟霆不敢出面劝停，惊得失米饭班主，自私自保，其实是策略。
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