瑜执干手曰：“大丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言必行，计必从，祸福共之。假使苏秦、张仪、陆贾、郦生复出，口似悬河，舌如利刃，安能动我心哉！”言罢大笑。蒋干面如土色。瑜复携干入帐，会诸将再饮；因指诸将曰：“此皆江东之英杰。今日此会，可名群英会。”饮至天晚，点上灯烛，瑜自起舞剑作歌。歌曰：“丈夫处世兮立功名；立功名兮慰平生。慰平生兮吾将醉；吾将醉兮发狂吟！”歇罢，满座欢笑。
至夜深，干辞曰：“不胜酒力矣。”瑜命撤席，诸将辞出。瑜曰：“久不与子翼同榻，今宵抵足而眠。”于是佯作大醉之状，携干入帐共寝。瑜和衣卧倒，呕吐狼藉。蒋干如何睡得着？伏枕听时，军中鼓打二更，起视残灯尚明。看周瑜时，鼻息如雷。干见帐内桌上，堆着一卷文书，乃起床偷视之，却都是往来书信。内有一封，上写“蔡瑁张允谨封。”干大惊，暗读之。
按照小说的情节发展，曹操与周瑜在赤壁对峙。曹军初战失利，帐下幕宾蒋干主动请缨，想利用自己与周瑜曾是同窗这层特殊关系劝说周瑜投降。曹操大喜，便派蒋干来到江东。得知蒋干前来，周瑜料定其目的是为曹操充当说客。于是，周瑜将计就计，先是表明了自己效忠孙权的决心，然后又故意让蒋干发现自己伪造的写给曹军将领蔡瑁、张允的信件。
小说的蒋干，被描绘成一个志大才疏的角色。他早年是周瑜的同窗，后来成为曹操手下的幕宾，在曹操与周瑜初战失利的情况下主要提出前往江东劝降周瑜。不过，周瑜早就识破蒋干的目的。他先是利用蒋干使曹操误杀了蔡瑁和张允这两位熟知水军作战的将领。此后发生的“苦肉计”、“诈降计”都是直接或间接与蒋干有关。这么说，小说中曹操兵败赤壁，其中一大半原因就出在这个蒋干身上。
那么，蒋干是如何与赤壁之战扯上关系的呢？这就不得不说说早期三国故事的流传。自宋元以来，三国故事成为民间艺人的热门话题，不少三国人物及故事也被这些艺人们进行改编和加工。也就在这个时期，蒋干的民间形象与历史形象出现了极大的差异。在元代关汉卿的《关大王独赴单刀会》中，蒋干便已经成了周瑜的同窗。而在元代出现的集三国民间故事之大全的《三国志平话》中，蒋干不但是周瑜的同乡，又成了曹操的师父，苦肉计和诈降计也开始与他扯上了关系。到了曹操兵败赤壁时，曹军众将把失败的责任都推到了蒋干的头上，将蒋干剁成肉酱泄愤。
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